近期,Organic Chemistry Frontiers雜志以封面文章發表了孔令義教授團隊的最新研究成果:“Hyperforones A–C, benzoyl-migrated [5.3.1]-type polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols from Hypericum forrestii”(Org. Chem. Front. 2020, 7, 1070-1076)。該論文于2020年3月在線發表,盧炜佳(2019級博士)和徐文軍(師資博士後)為共同第一作者,孔令義教授為通訊作者。
金絲桃屬藥用植物中新穎間苯三酚混源萜類活性分子的快速發現是我院孔令義教授課題組的研究特色之一。近期,我們采用基于1H NMR特征信号快速識别和HPLC-DAD導向分離的研究策略,從川滇金絲桃果實中快速分離鑒定了3個具有A型雙環[5.3.1]十一烷母核且特征苯甲酰基片段發生“遷移”的間苯三酚混源萜類新骨架化合物(Hyperforones A–C)。在運用HRMS和1D & 2D NMR等技術确定平面結構和相對構型的基礎上,我們采用CD激子手性法确定了其絕對構型,并引入ECD/NMR高斯理論計算和DP4+可能性分析等研究手段對其複雜結構進行了充分驗證。在該類骨架的生源合成過程中,串聯的半縮酮化/逆克萊森重排反應被認為可能是其結構中特征苯甲酰基發生“遷移”的關鍵步驟之一。
該論文的投稿和在線發表正值國内新型冠狀病毒爆發時期,在論文發表後我們受編輯部邀請設計了一幅圖片作為封面出版,為在抗疫工作中貢獻力量的中藥學科研人員加油鼓勁。
文章鍊接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/qo/d0qo00152j#!divAbstract
(供稿部門:天然藥物化學系,撰稿人:徐文軍、盧炜佳)
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